Höhepunkt der Winzler Fasnet ist und bleibt der Narrensprung am Fasnetsmontag.
Die Zahl der teilnehmenden Narren steigert sich kontinuierlich seit 1964 von 11 Narren auf 250 Narren im Jahre 1998.Selbst bei extremen Wetterverhältnissen wie z.B. 1983 nahmen bei eisiger Kälte von -15°C über 180 Narren teil.
Punkt 9 Uhr (früher 8 Uhr) beginnt der Narrensprung beim Gasthaus Kegelstüble. Angeführt wird der Zug von 2 Polizisten. Anschließend die kleine und große Garde, gefolgt vom Elferrat und der Musikkapelle mit einem Teil der Narren. Darauf folgt die 2. Musikkapelle mit dem zweiten Teil der Narren.
Zwischen den Narren machen die Hopser mit ihren Schirmen den Takt des Narrenmarsches sichtbar. Den Schluss des farbenprächtigen Zuges bilden die Schantle und die Schantlekapelle.Diese marschieren aufgrund ihrer langsameren Gangart nicht in jeden Zinken. Während der Umzug durch die Zollhaus-, Rottweiler-, Oberndorfer- und Freudenstäderstraße zieht, unterhalten sie die Zuschauer rund um den Hofacker. Gelegenheit, nochmals Brezeln, Orangen und Würste zu fassen, bekommen die Narren bei einem kurzen Halt vor der Bäckerei Backkörble.
Nach einem großen Finale vor der Alten Kirche löst sich der Umzug im allgemeinen Narrentreiben auf.
